A obra de A. Botto encontra-se intimamente associada ao modernismo português: com o que aqui se quer significar tanto o acolhimento que encontrou nos seus mentores e nas principais revistas de vanguarda da época – casos da Athena, da Águia, da Presença e sobretudo, da Contemporânea – como a sua inserção nas rupturas estéticas que o movimento modernista representa na evolução da nossa história literária. Testemunhos de tal interesse são os vários textos de reflexão e polémica que as suas Canções motivaram em Fernando Pessoa (cf: «António Botto e o ideal estético em Portugal», in Contemporânea, 1922), em Raul Leal (Sodoma Divinizada, 1923), em Mário Saa («António Botto – o espiritualista da matéria – Em desagravo do insulto que o Poeta sofreu quando da apreensão brutal do seu livro Canções», apêndice à edição de 1924 das Curiosidades Estéticas de A. Botto), em Casais Monteiro, Afonso Duarte, Gaspar Simões, Teixeira-Gomes (autor do «Posfácio» às Canções, 1930), José Régio.
Mas se de algum modo o que no caso de A. Botto suscitou interesse e polémica (exaltados, os defensores de conceitos estéticos e morais mais conservadores terão contribuído para a apreensão da 2ª. ed. das Canções, em 1923) foi o escândalo de uma homossexualidade transparentemente confessada nos seus versos, não é evidentemente aí que reside o seu modernismo literário ou a modernidade da sua mundividência. Como aponta Jorge de Sena (in Líricas Portuguesas, 3ª. s. 2ª. ed., 1972), «nem sempre Botto soube, na sua fusão do popular e do “refinado”, manejar a autocrítica suficiente a evitar superficialidades, convencionalismos literários […], ou algum mau gosto eventual […]. Mas conseguiu transformar o versilibrismo pós-simbolista […] em microdramas de uma subtileza psicológica e emocional por vezes admirável, brevíssimos monólogos dramáticos, densos da amarga teatralidade dos encontros e das separações eróticas, em que os versos desarticulados ou as pausas e os intervalos estróficos adquirem uma poderosa capacidade expressional. Estes desenvolvimentos, como o coloquialismo conversado ou segredado, ou a extrema contensão retórica dos versos transcendiam por completo a tradição literária de que provinham».
Num longo ensaio – António Botto e o Amor, 1938 –, José Régio resume assim, por seu turno, os processos específicos da atitude estética do autor: «Chamei intelectualismo e criticismo de António Botto à intervenção das suas faculdades de observação, análise e juízo nas cousas da sua sensibilidade. Chamei psicologismo à sua faculdade de conhecer ou imaginar a vida interior própria ou alheia. Chamei dramatismo à sua tendência a opor entre si sentimentos, instintos e atitudes, desencadeando conflitos ou propondo problemas cuja solução deixa em suspenso. Chamei narcisismo ao seu interesse e gosto por si próprio, contra e sobre outros amores. Chamei esteticismo ao seu anseio da beleza […]. Aventurei que da coexistência, no poeta, do fundo lírico e temperamento amoroso com essas inclinações pouco favoráveis ao puro lirismo e ao cego amor vidente – resultaria a sua posição trágica perante o amor.[…]»
Deste modo, se a consciência dramática das contradições amorosas é antiga, a modernidade de António Botto estaria não tanto no seu lirismo confessional, nem sequer naquela consciência, quanto no frontal confronto com ela, na sua racionalização e na sua expressão desencantada e crua, residindo todos os conflitos e todas as tensões na contemplação plástica do corpo: entre a inocência e a amargura, entre o moralismo e a moralidade, nessa contemplação o próprio tempo ganha a dimensão perversa do «sonho que anda a ficar em saudade» («Não queiras saber quem ele é», in Ciúme). Uma «valorização ética do belo formal» (cf. J. Régio, op. cit.) surge como a única resolução possível para uma atitude emocional que, sendo a de um persistente naturalismo, é também sistematicamente dilacerada pelo seu próprio cepticismo. E, como nota ainda J. Régio, é aí que a ironia surge em António Botto às vezes como uma espécie de último recurso, «a fazer o trágico suportar os seus conflitos»: porque «tão forte é o instinto vital, que a vida se contenta muitas vezes com aparências».
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