A sua obra compreende uma novela sentimental, Menina e Moça, cinco Éclogas e várias trovas no estilo antigo, doze das quais insertas no Cancioneiro Geral, de Garcia de Resende.
Menina e Moça é uma narrativa incompleta, que conheceu três impressões durante o século XVI. Há a edição de Ferrara de 1554, que, por falta do título que o autor lhe não deu, o tirou da frase que abre a narrativa. Em Évora saiu uma segunda edição, 1557-1558, sob o título de Saudades, apresentando a continuação, que faltava à edição de Ferrara, mas que tudo indica ser um texto apócrifo, decerto motivado pelo desejo de dar satisfação às expectativas de leitura criadas pelo livro. Uma terceira edição saiu em Colónia, 1559, com o mesmo título da edição de Ferrara.
Esta obra apresenta muitos problemas não só quanto à autenticidade do seu próprio texto como no que concerne à estrutura da narrativa, considerando-se que ela termina do modo que se encontra nas edições de Ferrara e Colónia. Uma das razões para adoptar este critério assenta no facto de que os dois manuscritos conhecidos – o da Biblioteca da Academia de História de Madrid e o que esteve na posse de Eugenio Asensio e J. V. Pina Martins, posteriormente adquirido pela Biblioteca Nacional de Lisboa – concluem mais ou menos no mesmo ponto.
A análise dos textos existentes levanta, no entanto, outras hipóteses. António Salgado Júnior supõe que a versão de Évora poderia compreender um texto original que se estendesse até ao capítulo XXIV, porque o que depois dele se segue contém tais contradições de enredo que fazem imediatamente suspeitar do seu carácter apócrifo. Outro tipo de interpretação, caso se não aceite a que anteriormente foi apresentada, teria de admitir a existência de dois continuadores: um que teria prosseguido o texto até ao capítulo XXIV e outro que teria feito o resto. Estes problemas encontram-se ainda sem solução.
Menina e Moça é uma história de amores infelizes em que a Dona do tempo antigo conta à Menina, num ermo, uma série de acontecimentos desditosos, que levam a Menina, por seu turno, a contar-lhe os que ela conhece e viveu naquele mesmo lugar. O doador da narrativa é a Menina, que fala sempre na primeira pessoa. A Dona do tempo antigo conta a história dos amores de Binmarder por Aónia, que casa com outro, passando depois a narrar o enamoramento de Avalor e Arima. O tom destas aventuras é muito mais sentimental do que cavaleiresco. E as personagens femininas assumem um papel preponderante no livro, cuja subtileza psicológica, servida por um estilo dúctil e subtil, fazem dele uma obra rara e original.
O carácter enigmático da história, as ambiguidades procuradas ou involuntárias, a complexidade de situações, a mistura de um realismo descritivo do natural com o fundo sentido poético do discurso têm levado a crítica a pressentir, por detrás do modelo narrativo, uma ou mais leituras alegóricas do texto. Helder Macedo detecta nele uma parábola cabalista, outros descobrem-lhe o sentido de uma parábola cristã das errâncias da alma pelo mundo. As afinidades que entre o romance da Menina e Moça e a própria poesia do autor se encontram permitem interessantíssimas linhas de leitura da sua obra, constituindo, no conjunto, um constante desafio à inteligência e sensibilidade do leitor através dos séculos.
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